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Fettsäuren: Die Definitionen

In vielen Gesundheitsartikeln geht es um Fettsäuren: Um langkettige, kurzkettige, mittelkettige, um gesättigte und ungesättigte, um einfach ungesättigte und mehrfach ungesättigte, um essentielle und nicht essentielle oder auch um Omega-3-Fettsäuren und Omega-6-Fettsäuren. Bei uns finden Sie die jeweiligen Definitionen, so dass Sie nach der Lektüre des Artikels den Durchblick haben werden - oder auch immer wieder hier nachlesen können, wenn Sie in Sachen Fettsäuren einmal nicht mehr weiter wissen.

Aktualisiert: 03 Februar 2023

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Fettsäuren: Bestandteile von Fett

Fettsäuren gelangen meist in Form von Fett (aus der Nahrung) in unseren Organismus, z. B. mit diesen Lebensmitteln: Sahne, Butter, Margarine, Wurst, Käse, Nüsse, Avocados oder pflanzliche Öle.

Das Fett besteht hauptsächlich aus Triglyzeriden. Triglyzeride wiederum bestehen aus einem Glyzerinmolekül, das mit drei Fettsäuren verbunden ist (tri = drei). Es sind dabei meist drei unterschiedliche Fettsäuren. Es können aber auch mal zwei gleiche und eine dritte andere dabei sein. Triglyzeride werden manchmal auch Triacylglycerole genannt.

Die Konzentration der Triglyzeride im Blut wird häufig beim Arzt untersucht. Der Grenzwert liegt hier bei 150 mg/dl. Wenn Ihr Wert darüber liegt, haben Sie zu viel Fett im Blut und somit möglicherweise eine Fettstoffwechselstörung (= Hypertriglyzeridämie). Derart erhöhte Werte können unterschiedliche Ursachen haben, z. B.

  1. Übergewicht
  2. Diabetes
  3. Metabolisches Syndrom
  4. Gicht
  5. Schilddrüsenunterfunktion

Fettsäuren: Die Definition

Fettsäuren sind Monocarbonsäuren. Das sind Ketten aus aneinandergereihten Kohlenstoffatomen. Carbon steht für Kohlenstoff (C). Das Mono- steht für eins und bedeutet, dass die Kohlenstoffkette nur eine Carboxylgruppe (-COOH) am Ende hat.

Hätte die Kette zwei Carboxylgruppen, dann wäre es eine Dicarbonsäure (Di- steht für zwei) und damit keine Fettsäure mehr. Die Oxalsäure in Spinat, Mangold oder Rhabarber ist zum Beispiel eine Dicarbonsäure.

Jedes C-Atom hat 4 Bindungsstellen. Man sagt daher: Kohlenstoff ist 4-wertig. Wenn das C-Atom in der Mitte der Kette liegt, dann ist es auf zwei Seiten mit den jeweils nebenliegenden C-Atomen verbunden und an den übrigen beiden Seiten mit je einem Wasserstoff-Atom (H). Daher nennt man die Kette nicht nur Kohlenstoffkette, sondern korrekter Kohlenwasserstoffkette.

Chemische Schreibweise von Fettsäuren

Man könnte eine Fettsäure z. B. so schreiben: H3C-C-C-C-C-C-C-COOH. Das wäre die Caprylsäure, die besonders im Kokosöl zu finden ist.

Am letzten C hängt die Carboxylgruppe (-COOH). Das H3 am Anfang bedeutet, dass das erste C an drei Bindungsstellen je ein H-Atom (Wasserstoff-Atom) besitzt, an der vierten Bindungsstelle kommt dann das nächste C in der Kohlenstoffkette. Man nennt diese Verbindung am Anfang der Kette Methylgruppe (CH3).

Die Wasserstoffatome der anderen C-Atome sind in der obigen Schreibweise nicht angegeben, erscheinen aber natürlich in den Summenformeln, die am Beispiel der Caprylsäure so aussehen können: C7H15COOH oder C8H16O2.

Kurzkettige, mittelkettige und langkettige Fettsäuren

Insgesamt (also mit dem C der Carboxylgruppe) hat die Caprylsäure 8 C-Atome. Je mehr C-Atome die Kohlenwasserstoffkette besitzt, umso länger wird die Fettsäure. Anhand der Kettenlänge kann man die Fettsäuren nun auch einordnen – in kurzkettige Fettsäuren, mittelkettige Fettsäuren und langkettige Fettsäuren. Die Caprylsäure ist mit ihren 8 C-Atomen eine mittelkettige Fettsäure.

Die Kettenlänge von Fettsäuren kann aus mindestens 4 bis maximal 24 C-Atomen bestehen.

  1. Kurzkettige Fettsäuren haben 4 bis 5 C-Atome (manchmal bis 6 C-Atome – je nach Quelle). Beispiel: Buttersäure mit 4 C-Atomen (z. B. im Milchfett, also in Milch, Butter, Sahne, Käse)
  2. Mittelkettige Fettsäuren haben 6 bis 12 C-Atome. Beispiel: Caprylsäure mit 8 C-Atomen (z. B. im Kokosöl)
  3. Langkettige Fettsäuren haben 14 bis 24 C-Atome. Beispiel: Palmitinsäure mit 16 C-Atomen (z. B. im Palmfett, aber auch in tierischen Fetten)

Kurz- und mittelkettige Fettsäuren sind meist noch recht gut wasserlöslich. Langkettige Fettsäuren aber lösen sich in Wasser nicht mehr.

Die drei beispielhaft genannten Fettsäuren – Buttersäure, Caprylsäure und Palmitinsäure – haben nun zwar ganz unterschiedliche Kettenlängen, haben aber dennoch ein wichtiges Merkmal gemeinsam: Alle drei sind gesättigte Fettsäuren.

Gesättigte Fettsäuren können kurz-, mittel- oder langkettig sein. (Oder anders gesagt: Kurz- und mittelkettige Fettsäuren sind immer gesättigte Fettsäuren). Ungesättigte Fettsäuren hingegen sind immer nur langkettig.

Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

Sättigung kann im Sprachgebrauch alles Mögliche heissen. Wir sind gesättigt, wenn wir uns satt gegessen haben und nichts mehr in den Bauch passt. Auch eine Lösung kann gesättigt sein, wenn sie vom gelösten Stoff nichts mehr aufnehmen kann. Wenn wir beispielsweise Salz in Wasser schütten, löst sich das Salz am Anfang noch gut auf. Irgendwann ist das Wasser aber mit Salz gesättigt, kann nichts mehr davon aufnehmen und das Salz bleibt ganz einfach als weisse Kristalle auf dem Boden des Gefässes liegen. Die Flüssigkeit ist dann eine gesättigte Salzlösung (Sole).

Gesättigte Fettsäuren

Ganz ähnlich ist es es bei den gesättigten Fettsäuren. Wenn alle C-Atome im Innern der Fettsäurekette mit zwei Wasserstoff-Atomen verbunden sind, sind die C-Atome sozusagen satt (mit Wasserstoff-Atomen gesättigt) und die jeweilige Fettsäure ist eine gesättigte Fettsäure. Gesättigte Fettsäuren haben daher zwischen den einzelnen C-Atomen eine Einfachbindung.

Durch die Sättigung sind die gesättigten Fettsäuren sehr stabil, daher auch länger haltbar und meist auch höher erhitzbar. Gesättigte Fette gelten oft als ungesund und als Risikofaktor für Herz-Kreislauf-Erkrankungen. Dies ist umstritten. Denn es kommt immer auf die Gesamternährung an. Manche Fachleute sind daher der Meinung: Gesättigte Fette sind nicht für Arteriosklerose verantwortlich. Der "Bösewicht" sei ein anderer (siehe voriger Link).

Ungesättigte Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren haben im Gegensatz zu den gesättigten Fettsäuren eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen zwei C-Atomen. Doppelbindungen sind nicht sehr stabil und sehr anfällig für Oxidationen. Daher sind auch Öle mit hohen Gehalten an ungesättigten Fettsäuren nicht sehr haltbar und können auch nicht hoch erhitzt werden.

Wenn aber ein C-Atom mit seinem benachbarten C-Atom doppelt verbunden ist (C=C statt C-C), dann hat es nur noch zwei Bindungsstellen frei. Sie erinnern sich? C ist 4-wertig, hat also immer vier Bindungsstellen. Eine der zwei freien Bindungsstellen ist bereits für das C-Atom auf der anderen Seite reserviert. Es bleibt daher nur eine weitere für ein Wasserstoff-Atom übrig.

Während also bei den gesättigten Fettsäuren die C-Atome im Innern der Kette immer zwei Wasserstoff-Atome besitzen, haben die ungesättigten Fettsäuren mindestens zwei C-Atome, die über eine Doppelbindung miteinander verbunden sind und daher jeweils nur 1 Wasserstoff-Atom haben.

Eine ungesättigte Fettsäure könnte zum Beispiel so aussehen:

H3C-C-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH

Das ist die Ölsäure, die in grossen Mengen im Olivenöl enthalten ist, aber auch im Mandelöl, Erdnussöl und Rapsöl. Sie besteht aus 18 C-Atomen und ist daher eine langkettige Fettsäure.

Die Doppelbindung befindet sich am 9. C-Atom. Man zählt die C-Atome dabei von der Methylgruppe aus (CH3 bzw. H3C). Da die Doppelbindung das 9. und 10. C-Atom verbindet, haben diese beiden C-Atome nur jeweils 1 Wasserstoff-Atom. Alle anderen haben 2 Wasserstoff-Atome (Ausnahmen sind natürlich immer die Methylgruppe (CH3) und die Carboxylgruppe (COOH) an den Enden der Kette).

Nun gibt es aber einfach ungesättigte Fettsäuren und mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Was ist hier nun wieder der Unterschied?

Einfach ungesättigte Fettsäuren

Einfach ungesättigte Fettsäuren haben nur 1 Doppelbindung in ihrer Kette. Die oben vorgestellte Ölsäure ist daher eine einfach ungesättigte Fettsäure.

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren haben 2 oder mehr Doppelbindungen. Eine mehrfach ungesättigte Fettsäure könnte zum Beispiel so aussehen:

H3C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-COOH

Das ist die Eicosapentaensäure (EPA). Sie besteht aus 20 C-Atomen, ist daher natürlich langkettig und hat gleich 5 Doppelbindungen – und zwar am dritten, sechsten, neunten, zwölften und fünfzehnten C-Atom (wiederum von der Methylgruppe aus gezählt).

Vielleicht haben Sie von der Eicosapentaensäure schon gehört. Sie wird mit EPA abgekürzt und wird meist gemeinsam mit der Docosahexaensäure DHA genannt. Die beiden kommen insbesondere im fetten Fisch vor, aber auch in Algenölen und zählen zu den Omega-3-Fettsäuren.

Omega-Fettsäuren: Omega 3, Omega 6 und Omega 9

Omega-Fettsäuren sind immer ungesättigte Fettsäuren und daher auch immer langkettig. Sie können einfach ungesättigt sein, also nur 1 Doppelbindung haben und sie können auch mehrfach ungesättigt sein, also mehrere Doppelbindungen haben.

Ob eine Fettsäure nun eine Omega-3-, Omega-6- oder Omega-9-Fettsäure ist, hängt davon ab, an welchem C-Atom die erste Doppelbindung liegt.

Omega-3-Fettsäuren

Das Ende der Kohlenwasserstoffkette einer Fettsäure – also dort, wo die Methylgruppe steht – wird auch Omega-Ende genannt. Omega-3-Fettsäuren nun haben ihre erste Doppelbindung am dritten C-Atom vom Omega-Ende aus gezählt.

Da sie mehrere Doppelbindungen haben können, sagt man manchmal statt „mehrfach ungesättigt“ auch „zweifach ungesättigt“ oder „fünffach ungesättigt“ und gibt damit gleich die Zahl der Doppelbindungen an. Die obige EPA ist eine fünffach ungesättigte Fettsäure, weil sie fünf Doppelbindungen hat.

Omega-6-Fettsäuren

Bei den Omega-6-Fettsäuren befindet sich die erste Doppelbindung am sechsten C-Atom vom Omega-Ende aus gezählt. Ein Beispiel wäre diese Fettsäure:

H3C-C-C-C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH

Es ist die Linolsäure, die besonders reichlich im Sonnenblumenöl, Maiskeimöl, Distelöl und vielen weiteren Ölen und Fetten enthalten ist. Sie besteht aus 18 C-Atomen und hat zwei Doppelbindungen. Es ist also eine zweifach ungesättigte Fettsäure.

Omega-9-Fettsäuren

Bei den Omega-9-Fettsäuren befindet sich die erste (und einzige) Doppelbindung am 9. C-Atom vom Omega-Ende aus gezählt. Vielleicht erinnern Sie sich an oben. Da hatten wir bereits eine Fettsäure besprochen, die am 9. C-Atom eine Doppelbindung hatte. Es war die Ölsäure aus Olivenöl, eine einfach ungesättigte Fettsäure.

Warum wird Alpha-Linolensäure als kurzkettige Fettsäure bezeichnet?

Die Omega-3-Fettsäuren Alpha-Linolensäure (ALA) wird manchmal als kurzkettige Omega-3-Fettsäure bezeichnet, dabei zählt sie in Wirklichkeit zu den langkettigen Fettsäuren. Wie ist dieser Widerspruch erklärbar?

Als kurzkettig wird sie nur bezeichnet, weil sie in der Gruppe der Omega-3-Fettsäuren fast die kürzeste Kohlenwasserstoffkette hat. Sie ist also nur im Vergleich (!) mit anderen Omega-3-Fettsäuren kürzer, z. B. im Vergleich mit den beiden Omega-3-Fettsäuren EPA und DHA. ALA besteht aus 18 C-Atomen, während die Kette der EPA aus 20 und die Kette der DHA aus 22 C-Atomen besteht. Um soo sehr viel kürzer ist sie also nicht, aber eben kürzer.

Es gibt noch eine weitere Omega-3-Fettsäure, die eine noch kürzere Kette hat als die ALA. Sie heisst Roughaninsäure, hat 16 C-Atome in ihrer Kette, ist aber für die menschliche Ernährung unseres Wissens nach nicht relevant.

Was bedeutet C 22:6 ω-3?

Manchmal findet man bei Fettsäuren Angaben wie C 22:6 ω-3 oder auch C 18:2 ω-6 oder C 18:3 ω-3 oder etwas einfacher C 8:0. Was bedeutet das?

  1. Das C steht natürlich für Kohlenstoff.
  2. Die erste Zahl steht für die Anzahl der C-Atome in der Kohlenwasserstoffkette der Fettsäure.
  3. Die Zahl nach dem Doppelpunkt steht für die Anzahl der Doppelbindungen.
  4. Das Zeichen ω bedeutet Omega, so dass die Angabe ω-3 oder ω-6 oder ω-9 auf eine Omega-3-, Omega-6- oder Omega-9-Fettsäure hinweist.

Die obigen Beispiele stehen somit für die folgenden Fettsäuren:

C 22:6 ω-3 = Docosahexaensäure DHA, eine Omega-3-Fettsäure mit 22 C-Atomen und 6 Doppelbindungen, somit also eine sechsfach ungesättigte Fettsäure

C 18:2 ω-6 = Linolsäure, eine Omega-6-Fettsäure mit 18 C-Atomen und 2 Doppelbindungen, somit eine zweifach ungesättigte Fettsäure

C 18:3 ω-3 = Alpha-Linolensäure (z. B. in Leinöl, Hanföl), eine Omega-3-Fettsäure mit 18 C-Atomen und 3 Doppelbindungen, somit eine dreifach ungesättigte Fettsäure

C 8:0 = Caprylsäure (die Sie von oben noch kennen), eine Fettsäure mit 8 C-Atomen. Es ist eine gesättigte Fettsäure, weil sie keine Doppelbindung hat, denn es steht 0 an der Stelle, wo die Zahl der Doppelbindungen angegeben wird.

Transfettsäuren

Transfettsäuren sind immer ungesättigte Fettsäuren, also Fettsäuren mit einer Doppelbindung. Es sind aber keine normalen, also keine gesunden ungesättigten Fettsäuren, sondern Fettsäuren mit einer ungesunden Störung.

Normale ungesättigte Fettsäuren weisen an jeder Doppelbindung einen Knick auf. Die Kohlenwasserstoffkette biegt also plötzlich ab. Das heisst, gesättigte Fettsäuren sind gerade Ketten (weil sie keine Doppelbindung haben), ungesättigte Fettsäuren sind geknickt. Sie können einmal geknickt sein, wenn sie einfach ungesättigt sind, also 1 Doppelbindung haben. Sind es mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die mehrere Doppelbindungen haben, sind sie mehrfach geknickt. Eine solche Struktur nennt man Cis-Konfiguration.

Bei den Transfettsäuren ist es so, dass sich diese in ihrer Kohlenwasserstoffkette so verdrehen, dass sie trotz Doppelbindung nicht geknickt sind, sondern gerade bleiben und damit von der Form her wie eine gesättigte Fettsäure aussehen. Diese Form nennt man Trans-Konfiguration, daher auch der Begriff TRANSfettsäuren. Warum Transfettsäuren ungesund sind, lesen Sie in unserem Artikel über Transfette.

Essentielle und nicht essentielle Fettsäuren

Welche von all diesen Fettsäuren sind nun essentiell und welche sind nicht essentiell? Essentiell bedeutet notwendig im Sinne von: müssen mit der Nahrung aufgenommen werden und können vom Organismus nicht selbst hergestellt werden.

Die meisten Fettsäuren kann unser Körper aber tatsächlich bei Bedarf selbst bilden. Nur wenige Fettsäuren sind essentiell, nämlich die folgenden:

  1. Linolsäure - eine Omega-6-Fettsäure
  2. ALA (Alpha-Linolensäure) - eine Omega-3-Fettsäure
  3. DHA (Docosahexaensäure) und EPA (Eicosapentaensäure) - beide sind Omega-3-Fettsäuren

Lange galten DHA und EPA als nicht essentiell, weil sie vom Körper aus ALA hergestellt werden können. Inzwischen hat sich aber gezeigt, dass diese Eigenproduktion bei vielen Menschen nicht genügt, weshalb häufig auch DHA und EPA zu den essentiellen Fettsäuren gezählt werden können.

Fettsäuren, die eine Doppelbindung bis einschliesslich zum 9. C-Atom haben (diesmal von der Carboxylgruppe aus gezählt; also inkl. der Doppelbindung zwischen 9. und 10. C-Atom), können vom Körper selbst hergestellt werden. Fettsäuren aber, die Doppelbindungen nach dem 10. C-Atom besitzen, können nicht vom Körper synthetisiert werden, müssen mit der Nahrung aufgenommen werden und sind somit essentielle Fettsäuren, zum Beispiel:

  1. Die Linolsäure H3C-C-C-C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH hat eine Doppelbindung am 12. C-Atom und ist daher essentiell.
  2. Die Alpha-Linolensäure H3C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH hat Doppelbindungen am 12. und 15. C-Atom und ist daher essentiell.
  3. Die Ölsäure H3C-C-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH hat nur eine Doppelbindung am 9. C-Atom und ist daher nicht essentiell.

Das Omega-6-Omega-3-Verhältnis

Essentiell sind also die Omega-6-Fettsäure Linolsäure und die Omega-3-Fettsäuren ALA, DHA und EPA. Wie kann man sich nun am besten mit diesen Fettsäuren versorgen? Sie finden hier ein PDF mit den wichtigsten veganen Omega-3-Quellen.

Die Linolsäure ist in der typisch westlichen Ernährung meist überreichlich vorhanden (in Klammern wird das Omega-6-Omega-3-Verhältnis angegeben), nämlich in:

  1. Sonnenblumenöl (128 : 1)
  2. Maiskeimöl (57 : 1)
  3. Distelöl (155 : 1)
  4. Sesamöl (39 : 1)
  5. Kürbiskernöl (89 : 1)
  6. Sojaöl (7 : 1)
  7. Weizenkeimöl (8 : 1)
  8. Erdnussöl (36 : 1)
  9. in vielen Nüssen und Samen
  10. in vielen Margarinen (je nachdem, aus welchen Fetten und Ölen sie hergestellt werden)

DHA und EPA sind nur in wenigen Lebensmitteln enthalten, in:

  1. fettreichem Fisch und fettreichen Meeresfrüchten
  2. Algenöl

Die Alpha-Linolensäure ist in den typischen Ölen und Fetten nur in geringen Mengen vorhanden. Meist überwiegt die Omega-6-Fettsäure. Lebensmittel, die besonders viel ALA enthalten, sind:

  1. Leinsamen und Leinöl (1 : 3)
  2. Hanfsamen und Hanföl (2 bis 3 : 1)
  3. Walnüsse und Walnussöl (6 : 1)
  4. Rapsöl (2 : 1)

Aber auch bei Hanf-, Walnuss- und Rapsöl ist immer auch ein hoher Omega-6-Anteil vorhanden, so dass es mit den üblichen Speiseölen nicht einfach ist, ein gutes Omega-6-Omega-3-Verhältnis zu erreichen.

So versorgen Sie sich mit essentiellen Fettsäuren

Wir würden daher zur Versorgung mit essentiellen Fettsäuren empfehlen:

  1. 1. Meiden Sie Öle, die sehr reich an Linolsäure sind und verwenden Sie besser Olivenöl statt Sonnenblumen- und Maiskeimöl zum Kochen.
  2. 2. Nehmen Sie Algenöl als Nahrungsergänzung ein. Im folgenden Link erklären wir, warum Algenöl als Omega-3-Quelle besser ist als Fisch und Fischöl. *Algenöl kann tropfenweise eingenommen werden (oder auch für Dressings, Dips etc. verwendet werden) oder es kann in Form von *Algenöl-Kapseln eingenommen werden.

Im folgenden Link finden Sie ausführliche Informationen zum Thema: Welches Fett für welchen Zweck?

Wichtiger Hinweis

Dieser Artikel wurde auf Grundlage (zur Zeit der Veröffentlichung) aktueller Studien verfasst und von MedizinerInnen geprüft, darf aber nicht zur Selbstdiagnose oder Selbstbehandlung genutzt werden, ersetzt also nicht den Besuch bei Ihrem Arzt. Besprechen Sie daher jede Massnahme (ob aus diesem oder einem anderen unserer Artikel) immer zuerst mit Ihrem Arzt.

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Quellen
  1. Zentrum der Gesundheit